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12月11日，歐冠聯賽小組賽最后一輪，波爾圖客場3比2擊敗加拉塔薩雷。6戰5勝1平積16分，“巨龍軍團”昂首以D組第一身份出線。是役，波爾圖西班牙門神卡西利亞斯也創造歷史：征戰歐冠19載，上場177次，繼C羅之后，他成為歷史上第二位在歐冠賽場收獲第100場勝利的球員。

1999年9月15日，1999/2000賽季歐冠聯賽E組首輪，皇馬客場3比3打平希臘奧林匹亞科斯，18歲的卡西利亞斯第一次登上歐冠舞臺。

效力皇馬，卡西利亞斯打了16屆歐冠聯賽，上陣154場，拿到了1999/2000、2001/2002和2013/2014賽季三屆冠軍。2018/2019賽季，已經是圣卡西的第20屆歐冠聯賽。

177場歐冠比賽，圣卡西吃到6張黃牌，但從未被紅牌罰下過場。177戰，卡西利亞把守的大門194次被攻破。有61場比賽，他力保本方城門不失。

在歐冠歷史上，卡西利亞斯是達到百勝紀錄的第二人。今年11月27日，歐冠H組第5輪，尤文圖斯主場1比0小勝巴倫西亞，C羅成為達到歐冠百勝紀錄的第一人。實現歐冠百勝，C羅總共打了168戰。

對加拉塔薩雷賽后接受采訪，卡西利亞斯談到了歐冠百勝。他說他的內心很矛盾，既高興，又傷心，高興是因為實現了歐冠百戰紀錄，傷心是因為這意味著自己已經打了很多年歐冠，已經老了。

卡西利亞斯說：“很美麗，但也有一點傷心，因為這一最為重要的俱樂部賽事，我已經打了那么多年。因為實現了這一紀錄，我也感到快樂。尤其是取得勝利，這對我個人和球隊都很重要。”

隨后，37歲的卡西利亞斯在社交網站上發文慶祝自己的歐冠百勝。“在像歐冠聯賽這樣的賽事上達到100場勝利，這讓我感到自豪。從我首秀的那天起直到今天，所有的比賽都是特殊的。”

卡西利亞斯在波爾圖踢得精彩，皇馬和西班牙國家隊前主教練博斯克也替他感到高興。

博斯克說：“他（目前）很好。他效力一家他感到快樂的俱樂部，我有這種印象。在為皇馬效力那么多年后，他離開了，那對他非常好。我覺得我們所有人都承認這一點。”